Obec založil v polovině 13. století Beneš z Michalovic. Poprvé je zmiňována v roce 1332 v souvislosti s rozšířením zdejší kaple sv. Jakuba Většího na kostel sv. Jakuba Většího. V roce 1383 byl Benešov povýšen na městečko. V roce 1387 odkoupili městečko i s okolím Rožmberkové a přičlenili ho k panství novohradskému. V roce 1423 mu bylo Oldřichem z Rožmberka přiznáno mílové právo. Ve druhé polovině 16. století byl vystavěn nový pivovar (Jakubem Krčínem) a renesanční budova radnice (doložena roku 1553, přestavěna 1594). Za vlády rodu Švamberků získal právo vařit pivo a pořádat trhy. Kolem roku 1770 byla založena Adrianem Battistou z Nizozemska železárna Gabriela, ve které roku 1851 Edwars Thomas zřídil první jihočeskou pudlovnu. Objekt hutě byl ve druhé polovině 19. století přestavěn na pilu. Později vznikly další podniky drobného průmyslu – knoflíkárna, sklárny, pily, hamry, hrnčířské dílny, atd. Začátkem 19. století pobýval na zdejším mlýně známý šumavský spisovatel Adalbert Stifter. V údolí Černé mu byl v roce 1936 vystavěn pomníček. V roce 1881 byl Benešov povýšen na město. V té době zde žili pouze obyvatelé německé národnosti. V roce 1885 byla otevřena nová německá škola. Vznik Československé republiky v roce 1918 němečtí občané Benešova příliš neuvítali – protesty proti jejímu vzniku musela řešit armáda. 8. října 1938 se Benešov stal součástí Říše. Zdejší obyvatelé vítali nacisty s nadšením, které však s postupem války však opadlo. 11. května 1945 do Benešova dorazila Rudá armáda. Po vysídlení většiny Němců přicházeli do Benešova noví dosídlenci jak z okolních českých vesnic, tak i z daleké ciziny – rumunští Češi a Slováci. V roce 1949 bylo založeno JZD, které ale obdělávání zdejší horské půdy příliš nezvládalo a postupem času hospodářsky zaostávalo. Proto bylo od roku 1961 začleněno pod Státní statek Malonty.¹ Další zajímavé informace najdete na oficiálních stránkách obce.²